Der Kreuzgang war das Atrium der Kapelle der 1376 gegründeten Gesellschaft der „Disciplinati di San Giovanni Battista“, die auch den Namen „dello Scalzo“ (Barfüßiger) erhielt, weil bei öffentlichen Prozessionen einer der Brüder das Kreuz barfuß zu tragen hatte. Der kleine Kreuzgang wurde vermutlich von Giuliano da Sangallo entworfen. Dessen Wände wurden mit einem Freskenzyklus von Andrea del Sarto bemalt, der zwischen 1509 und 1526 die Arbeit daran mehrmals wieder aufnahm. Eine Besonderheit dieses Werkes ist seine elegante monochrome Malerei; ein Spiel von Licht und Schatten, ohne Farben. Dem Maler haben wir sechs der acht großen Tafeln mit den Geschichten des Hl. Johannes des Täufers sowie die vier Tugenden an den Seiten der Eingangstüren zu verdanken: Glaube, Hoffnung, Liebe und Gerechtigkeit. Die große Zeitspanne zwischen zwei aufeinanderfolgenden Fresken dokumentiert die stilistische Entwicklung des Künstlers und ganz allgemein der Florentiner Malerei jenes Jahrhunderts: Von der Taufe Christi (1509-1510) mit der für das 15. Jahrhundert typischen Nüchternheit, hin zu immer lebendiger wirkenden Szenen, wie jener der Taufe der Heiden (1517) – das Ergebnis einer vergleichenden Konfrontation mit dem Dynamismus Michelangelos –, bis hin zu den letzten Darstellungen voller Intensität und Erhabenheit. Andrea del Sarto war nicht der einzige, der an dem Zyklus arbeitete: In seiner Abwesenheit von 1518-1519 schuf Franciabigio den Segen des jungen Johannes des Täufers vor seiner Reise in die Wüste und das Treffen zwischen Christus und Johannes dem Täufer.