El claustro era el atrio de la capilla de la Compagnia dei Disciplinati di San Giovanni Battista, fundada en 1376, llamada también dello Scalzo [del Descalzo], porque el portador de la cruz solía ir descalzo durante las procesiones. El pequeño claustro se debe quizás al proyecto de Giuliano da Sangallo. Sus paredes fueron pintadas con un ciclo de frescos por Andrea del Sarto, que allí trabajo a intervalos entre 1509 y 1526. Una particularidad es la realización de la obra con la elegante técnica monocromática, un claroscuro sin colores. Se deben a este artista seis de los ocho grandes paneles con las Historias de San Juan Bautista y las cuatro Virtudes a los lados de las puertas de acceso: Fe, Esperanza, Caridad y Justicia. El amplio periodo de tiempo entre un fresco y otro muestra la evolución estilística del artista y, más en general, de la pintura florentina de aquel siglo: del Bautismo de Cristo (1509-1510), todavía de sobrio gusto quattrocentista, a escenas cada vez más animadas, como las del Bautismo de las Multitudes (1517) influenciadas por el dinamismo de Miguel Ángel, hasta las últimas representaciones intensas y solemnes. Andrea del Sarto no fue el único artista del ciclo: en su ausencia, en 1518-1519 trabajó Franciabigio que realizó la Bendición de San Juan Bautista que va al desierto y El encuentro de Cristo con San Juan Bautista.